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1999年
| 1月 | 雑誌「ダ・ヴィンチ」（メディアファクトリー）にて「日本史原論」 講談社「少年マガジン」にて「爆笑問題のきょうのジョー」、連載開始。 |
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| 3月 | 浅草芸能大賞 新人賞を受賞。大賞は森光子、片岡鶴太郎が奨励賞。 |
| 4月 | NHK「ポップジャム」で太田がラルクアンシエルを"ヴィジュアル系"と発言したことによりラルク一時出演拒否、NHK・ラルク間の決め事が司会の爆笑に伝わっていなかった事が原因、その数ヶ月後再び出演 |
| フジテレビ「ポンキッキーズ」 フジテレビ「バクマリヤ」、レギュラー開始 |
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| 5月 | 宝島社「爆笑問題の学校VOW」出版記念ライブ 新宿紀伊国屋ホールにて 漫才・トーク。冷やし中華はじめました・おおひなたごう も。 |
| 6月 | 少年ナイフのCDシングル「飲茶楼で、めちゃうまかろう」太田が作詞。 |
| アニメ映画｢魔法の剣キャメロット｣声優として出演 デボン役・田中／コーンウォール役・太田光 | |
| 7月 | 日本テレビ「オールスターものまねアカデミー大賞」出演 |
| TBS「徳光＆爆笑問題の世界の超ビックリ映像こっそり大発掘SP」放送 | |
| TBS「サザン20周年緊急特番バカ騒ぎの腰つき！」ゲスト出演 | |
| ３Ｄ映画「エンカウンター3D」吹き替え総指揮 ～9/30新宿・東京アイマックス・シアター | |
| 8月 | 太田、フジテレビ「ドクタースランプ」のオープニングテーマ曲「アラレ！パラレ！」を作詞。 |
| 日本テレビ「爆笑問題のＮＹを食い尽くせ！」放送 吉野きみかと3人でNYへ | |
| TBS「カリスマ美容師夢の共演！」MC | |
| フジテレビ「われめDEポン」田中出演・優勝 | |
| ＴＢＳ「関口宏の東京フレンドパークⅡ」赤坂ＴＢＳテレビＡスタジオ収録 8月30日放送分 | |
| 「下丸子らくご倶楽部スペシャル若手特選会」太田区民プラザにて ゲスト・漫才 | |
| タイタンライブ合同コントスペシャル「七福人」下北沢本多劇場にて 2000年早春ビデオ化 |
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| TBS「関口宏の東京フレンドパークⅡ」ゲスト出演 | |
| 9月 | 田中、恋人発覚。相手は事務所の１階の花屋の店員・ケロちゃんこと丸山夏美さん。 |
| 「ナインティナインのオールナイトニッポン」に「爆笑田中問題」というコーナーができる | |
| CM「永谷園」、「日本新聞協会」、放送開始 | |
| 日本テレビ「ナイナイ＆キャイーン初めてトーク番組やることになりましたスペシャル!!」トリで出演 | |
| フジテレビ「笑っていいとも！」テレフォンショッキング出演 前日は渡辺哲、翌日は伊集院光。 | |
| 10月 | TBS「HR（ホームルーム）」 TBS「回復！スパスパ人間学」レギュラー開始 |
| ビデオ「爆チュー問題のでたらめチューズデー」ポニ－キャニオンより発売 渋谷タワーレコードにて発売記念イベント、トークライブ・握手会 |
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| 「ヒレハレ草」二見書房より発売 | |
| 太田のインタビュー形式の自伝「カラス」小学館より発売 | |
| ビデオ「大爆笑問題 最期」ポリグラムより発売 | |
| NHK「土曜スタジオパーク」生放送 | |
| 「花形演芸会」国立演芸場にて漫才 | |
| 11月 | 「爆笑問題の世紀末ジグソーパズル」小学館より発売 |
| 12月 | 「爆笑問題の日本原論2000」宝島社より発売 |
| フジテレビ「めちゃイケ」フジテレビ警察密着24時で爆チュー問題として出演 太田、加藤にチョークスリーパーを決められる |
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