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1999年

1月 雑誌「ダ・ヴィンチ」(メディアファクトリー)にて「日本史原論」
講談社「少年マガジン」にて「爆笑問題のきょうのジョー」、連載開始。
3月 浅草芸能大賞 新人賞を受賞。大賞は森光子、片岡鶴太郎が奨励賞。
4月 NHK「ポップジャム」で太田がラルクアンシエルを"ヴィジュアル系"と発言したことによりラルク一時出演拒否、NHK・ラルク間の決め事が司会の爆笑に伝わっていなかった事が原因、その数ヶ月後再び出演
フジテレビ「ポンキッキーズ
フジテレビ「バクマリヤ」、レギュラー開始
5月 宝島社「爆笑問題の学校VOW」出版記念ライブ 新宿紀伊国屋ホールにて 漫才・トーク。冷やし中華はじめました・おおひなたごう も。
6月 少年ナイフのCDシングル「飲茶楼で、めちゃうまかろう」太田が作詞。
アニメ映画「魔法の剣キャメロット」声優として出演 デボン役・田中/コーンウォール役・太田光
7月 日本テレビ「オールスターものまねアカデミー大賞」出演
TBS「徳光&爆笑問題の世界の超ビックリ映像こっそり大発掘SP」放送
TBS「サザン20周年緊急特番バカ騒ぎの腰つき!」ゲスト出演
3D映画「エンカウンター3D」吹き替え総指揮 ~9/30新宿・東京アイマックス・シアター
8月 太田、フジテレビ「ドクタースランプ」のオープニングテーマ曲「アラレ!パラレ!」を作詞。
日本テレビ「爆笑問題のNYを食い尽くせ!」放送 吉野きみかと3人でNYへ
TBS「カリスマ美容師夢の共演!」MC
フジテレビ「われめDEポン」田中出演・優勝
TBS「関口宏の東京フレンドパークⅡ」赤坂TBSテレビAスタジオ収録 8月30日放送分
下丸子らくご倶楽部スペシャル若手特選会」太田区民プラザにて ゲスト・漫才
タイタンライブ合同コントスペシャル「七福人」下北沢本多劇場にて
2000年早春ビデオ化
TBS「関口宏の東京フレンドパークⅡ」ゲスト出演
9月 田中、恋人発覚。相手は事務所の1階の花屋の店員・ケロちゃんこと丸山夏美さん。
ナインティナインのオールナイトニッポン」に「爆笑田中問題」というコーナーができる
CM「永谷園」、「日本新聞協会」、放送開始
日本テレビ「ナイナイ&キャイーン初めてトーク番組やることになりましたスペシャル!!」トリで出演
フジテレビ「笑っていいとも!」テレフォンショッキング出演 前日は渡辺哲、翌日は伊集院光。
10月 TBS「HR(ホームルーム)
TBS「回復!スパスパ人間学」レギュラー開始
ビデオ「爆チュー問題のでたらめチューズデー」ポニ-キャニオンより発売
渋谷タワーレコードにて発売記念イベント、トークライブ・握手会
ヒレハレ草」二見書房より発売
太田のインタビュー形式の自伝「カラス」小学館より発売
ビデオ「大爆笑問題 最期」ポリグラムより発売
NHK「土曜スタジオパーク」生放送
花形演芸会」国立演芸場にて漫才
11月 爆笑問題の世紀末ジグソーパズル」小学館より発売
12月 爆笑問題の日本原論2000」宝島社より発売
フジテレビ「めちゃイケ」フジテレビ警察密着24時で爆チュー問題として出演
太田、加藤にチョークスリーパーを決められる

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